比从前更加用心。譬如说在寒冬的清晨，他将信长的拖鞋放进怀里温暖，信长对于这种用心当然会有所回报。在六年後，也就是永禄二（156o）年，织田信长在桶狭间动奇袭，打倒今川义元，一跃而成为天下出名的武将。

此时，秀吉担任杂物采购官，挥了开源节流的长才，他将支出减少了三分之二，当清洲城城墙破损而没钱修理时，他又毛遂自担任营缮官，将城墙修补完毕。就在桶狭间之战的那一年，秀吉与织田家的浅野又左卫门长胜的养女nene（后来尊称为北政所kitanomandokoro）结婚。由于他是从步兵之子入赘于武士之家，所以改名为藤吉郎（oukichirou），另一名字为秀吉。此时秀吉二十五岁。

後来约在秀吉三十八岁时，他又从织田家的大老丹羽长秀与柴田胜家两人的姓中各取一字，改姓为羽柴（hashiba）。永禄九（1566）年九月，当织田信长攻打美浓的斋藤氏时，织田军最重要的战术工作就是于墨保（sunomata，现岐阜县安八郡）建筑堡垒。织田信长派遣三分之二的军队去建筑堡垒，剩下的三分之一用来防卫敌人的攻击。这建筑堡垒的工作就由秀吉来负责。

秀吉先将建筑堡垒的木材运往木曾川的上游，然後用木筏沿着河流运送下来。建材运到之後，才二、三天，堡垒就建好了。之後，秀吉又建议借用当地土豪的野武士力量，夜袭敌阵，结果获得大胜。这次大捷，秀吉成为信长麾下的一名大将。

1582年6月2日拂晓，明智光秀举兵叛变，织田信长在本能寺自杀身亡。这一个事件改变了秀吉的命运。根据《川角太阁记》（kaazumiaikouki）的记载，明智光秀在事变之後，立刻派密使去向毛利氏报告。没想到这密使在暗夜中迷失方向，误入羽柴秀吉的兵营中。

此时正好是本能寺之变的第二天。秀吉知道此事後大吃一惊，同时他也预感到他的一生的命运将会有巨大的转变。羽柴秀吉不敢张扬此事，翌日（4日）立刻与毛利（mouri）军的高松城城主清水宗治达成和谈协议。6月5日清晨，秀吉从高松城撤退，挥兵讨伐明智光秀。秀吉的军队在滂陀大雨中，日以继夜的强行军，奔驰了约一百零八公里的路途，终于在七日的傍晚抵达自己的居城──姬路城。

秀吉一回到姬路城，立刻跳进澡池里泡热水澡。他在澡池里面，布出兵的顺序，并命令将城中所有的资金与兵粮完全分给将士，毫不保留。从这里可以看出，羽柴秀吉为了这一战，将他一生的命运孤注一掷。

此时秀吉心中应早有胜算。因为明智光秀背负着反叛主君的罪名，事实上连光秀以为一定会来援助他的细川父子都剃掉头，与他绝交。表面上看起来，明智光秀似乎太过盲动了，其实本能寺之变时，织田信长的主要将都在远方与强敌作战，而织田信长最忠实的盟友──德川家康也正在京都大阪观光，几乎不带一兵一卒。

因此明智光秀举兵叛变的时机并没有错误，只是他的运气太差了，真可谓人算不如天算。现代日语中，有“天王山（ennouzan）”一词，意为决定胜负的重要关键。这是指明智光秀听到秀吉率快军往京都来时，他立刻带兵前往自古有要塞之称的山崎（yamazaki，位于京都大山崎町），并欲控制山崎後方的天王山。没想到秀吉已经早他一步占了天王山。此时，秀吉的军队约四万人，光秀一万六千人，胜负早已揭晓。光秀在逃亡中被土民杀死，他的军队也四分五裂。

山崎之战後，秀吉的声望扶摇直上。6月24日织田君的主要将聚集在尾张的清洲，讨论信长的後继人选，以及分配地的会议，这就是所谓的清洲会议。在会议中，大老柴田胜家推出信长的三男信孝当後继者，但是秀吉却决定由信长的年仅三岁的孙子三法师来
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